Westra werd op 20 oktober 1940 geboren in de hoofdstad. Hij groeide op in Amsterdam-Oost, niet ver af van het toenmalige Ajax-stadion de Meer. Nadat hij het grootste deel van zijn jeugd bij JOS/Watergraafsmeer had doorgebracht, maakte hij als achttienjarige de overstap naar Ajax.
Debuutoptreden
Na twee seizoenen in de jeugdopleiding maakte de Amsterdammer in de laatste maanden van het seizoen 1958/1959 zijn officiële debuut in Ajax 1. Hij luisterde zijn debuutoptreden tegen VVV in maart ’59 direct op met een doelpunt. Een bijzonder succesvol seizoen was het niet voor de selectie van trainer Karl Humenberger. Ajax sloot af met een teleurstellende zesde plek. Westra speelde elf duels. Hij speelde onder meer samen met iconisch geworden Ajacieden als Sjaak Swart, Bob Haarms, Piet van der Kuil, Ger van Mourik en Wim Anderiesen.
De twee voetbalseizoenen die daarop volgden waren succesvoller. Trainer Vic Buckingham vierde met zijn Ajacieden het landskampioenschap van 1959/1960. De Amsterdammers wonnen de heroïsche beslissingswedstrijd om het kampioenschap met 5-1 van Feyenoord. De Ajacieden en dus kersverse landskampioenen gingen op 26 mei 1960 direct na het duel op de schouders van de fans.
Bekerwinst
In 1961 won Ajax de beker door in de finale NAC met 0-3 te verslaan. Het was opnieuw een prijs waar Westra een bijdrage aan leverde. De aanvaller speelde in 1960/1961 ook zijn eerste Europese wedstrijden. Het was helaas een kort Europees avontuur. Fredrikstad FK won de heenwedstrijd in Noorwegen met 4-3. De Ajacieden slaagden er voor eigen publiek niet in om die schade weg te poetsen: 0-0.
Op 3 juni 1962 speelde de Amsterdammer zijn 47e en laatste wedstrijd als Ajacied. Het Intertoto-treffen met SC Tatabanya ging met 2-1 verloren. Het betrof een voorwedstrijd voor kwalificatie voor de Intertoto in 1962/1963. Dat het toernooi de Ajacieden van trainer Keith Spurgeon wel lag, bewezen ze ruim twee maanden eerder. Eind april 1962 versloegen de Amsterdammers Feyenoord in de finale en werd de eerste Europese trofee bijgezet in de prijzenkast.
Westra en zijn collega-Ajacieden besloten de voetbaljaargang 1962/1963 met een teleurstellende vierde plek in de Eredivisie. Na zijn tijd als Ajacied verdedigde hij de clubeer van Heracles Almelo en Elinkwijk in Utrecht. In 1970 besloot hij zijn sportieve loopbaan bij ZFC.
Ondernemende, trotse Ajacied
Nadat hij zijn voetbalcarrière had afgesloten, was Westra onder meer werkzaam in het verzekeringswezen. Hij was oprichter van DBV Verzekeringen Nederland. Tot op het laatst kwam de Amsterdammer over de vloer bij zijn oude club. Westra was een ondernemende, maar vooral ook trotse oud-Ajacied.
Ajax wenst de nabestaanden van Westra veel sterkte met de verwerking van dit verlies.
